Phương pháp hiện đại để điều chế CH3CHO

Bài hôm nay, chúng ta sẽ cùng tìm hiểu về andehit axetic. Cách điều chế chúng cũng như các phản ứng đặc trưng của andehit [phản ứng tráng gương].

Đi tới: tơ visco

Công thức phân tử của Andehit Axetic

Là CH3-CHO

C=O là nhóm chức chung của andehit và xeton, gọi là nhóm carbonyl. Andehit thì nhóm chức là CHO [nguyên tử carbon của nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với một nhóm ankyl và một nguyên tử H]

Xeton thì nhóm chức là CO [nguyên tử C của nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với 2 gốc ankyl luôn].

Andehit axetic còn gọi là axetandehit [ethanal].

Có công thức phân tử là CH3CHO.

Tính chất vật lý:

Là chất lỏng không màu, mùi trái cây, hăng, dễ bay hơi, sôi ở 210C, hòa tan vô hạn trong nước.

Tương đối độc, tạo thành hỗn hợp nổ với không khí trong giới hạn nồng độ từ 4-57% thể tích.

Nguồn gốc:

Axetandehit chính là CH3CHO. Chất được phát hiện bởi Sheele vào năm 1774. Khi ông thực hiện phản ứng giữa Mangan dioxyt có màu đen [MnO2] với axit sunfuric và rượu.

Cấu tạo của axetandehit được Liebig giải thích vào năm 1835, ông đã tạo ra axetandehit tinh khiết bằng việc oxi hóa rượu eylic với cromic. Do có khả năng phản ứng hóa học cao nên axetandehit là một sản phẩm hóa học trung gian vô cùng quan trọng của công nghệ hữu cơ.

Axetandehit có liên quan nhiều đến các quá trình sinh học. Là chất quan trọngtrong các quá trình lên men rượu. Có thể tách ra từ nước ép trái cây, dầu ăn, cà phê khô…vv.

Nhiều quá trình sản xuất axetandehit mang tính thương mại như dehydrohóa và oxi hóa rượu etylic, quá trình hợp nước của axetylen, oxi hóa từng phần của hidrocacbon, oxi hóa trực tiếp từ etylen.

Vd: Axetandehit được dùng để sản xuất axit axetic, anhidrit axetic, n-butylandehit, n-butanol, 2-etylhexanol, etylaxetat, clorat, piridin…

Tuy nhiên, các sản phẩm này được điều chế bằng các phương pháp khác thuận lợi hơn: axit axetic bằng cacbonyl hóa methanol, n-butyl andehit/ n-butanol qua hidrofomyl hóa propilen.

Các phản ứng đặc trưng

Tráng bạc [còn gọi là phản ứng tráng gương] là một trong những phản ứng đặc trưng nhất của anđehit. Vì vậy bài tập về phản ứng tráng bạc cũng là dạng bài tập phổ biến và rất hay gặp khi làm về anđehit.

Andehit axetic + agno3/nh3: Phản ứng giữa bạc nitrat và andehit axetic và ammoniac ra sản phẩm là bạc, amoni nitrat và amoni axetat.

4AgNO3 + 3CH3CHO + 5NH3 4Ag + 3NH4NO3 + 3CH3COONH4
[rắn] [lỏng] [khí] [kt] [khí] [rắn]
[trắng] [không màu, mùi khai] [trắng] [không màu]

Andehit axetic + cuoh2: Phản ứng giữa andehit axetic và đồng[II] hidroxit ra axit axetic, nước và đồng[I] oxit.

2CH3CHO     +          Cu[OH]2        →        CH3COOH    +          2H2O  +          Cu2O

Andehit axetic + naoh: Phản ứng giữa andehit axetic và đồng[II] oxit và natri hidroxit ra sản phẩm là natri axetat, nước và đồng [I] oxit.

CH3CHO + 2Cu[OH]2 + NaOH     →        CH3COONa  + 3H2O + Cu2O

Andehit axetic + h2, andehit axetic ra etanol [rượu etylic]

CH3CHO + H2 CH3CH2OH
[rắn] [khí] [lỏng]
[không màu] [không màu]

Andehit axetic tạo ra axit axetic

CH3OH + CO => CH3COOH

Đây là phương pháp hiện đại để sản xuất axit axetic. metanol và cacbon oxit đc điều chế từ metan có sẵn trong khí thiên nhiên và khí mỏ dầu. Chi phí sản xuất rẻ, tạo sản phẩm với giá thành hạ. Nên được sử dụng trong công nghiệp. Phản ứng này xảy ra khi có xúc tác của Rh hoặc Co.

Một số phản ứng điều chế CH3COOH mà chỉ cần 1 phản ứng:

[1] CH3CHO + 1/2O2 —Mn[CH3COO]2, to—> CH3COOH [ điều chế axit axetic trong phòng TN ]

[2] C2H5OH + O2 —men giấm, 25 – 30 độC —> CH3COOH + H2O [ điều chế axit axetic cổ điển ]

[3] CH3OH + CO —-xt : Co, to–> CH3COOH [ điều chế axit axetic trong công nghiệp ]

[4] 2C4H10 + 5O2 —Mn2+, 150 độC, 55atm–> 4CH3COOH + 2H2O

[5] CH3CN + 2H2O —-xt : H+, to—> CH3COOH + NH3

[6] CH3COONa + HCl —-> CH3COOH + NaCl

[7] CH3-CBr3 + 3NaOH —> CH3COOH + 3NaBr + H2O

[8] CH3COOMgCl + HCl — to–> CH3COOH + MgCl2 [ phản

ứng cơ-magie ]

Andehit axetic + br2

Br2      +          CH3CHO       +          H2O    →        CH3COOH    +          2HBr

Andehit axetic + phenol

Phenol không pứ với andehit axetic mà chỉ pứ với anhidrit axetic

C6H5OH + [CH3CO]2O = C6H5OOCCH3 + CH3COOH

Na2SO3 pứ đc với d.d Br2 vì S trong muối có số oxi hóa trung gian +4 nên có thể bị Br2 oxi hóa lên +6, còn Brôm thì bị khử xuống -1điều chế andehit axetic

Điều chế Andehit axetic

Dưới đây là các cách điều chế andehit axetic từ axetilen, ancol etylic, …

C2H4+ O2——> CH3CHO + H2O [HgCl2, nhiệt độ]

C2H2+ H2O———> CH3CHO [ HgSO4, nhiệt độ]

C2H5OH+ CuO——-> CH3CHO + Cu + H2O [nhiệt độ]

CH3COOH+ H2——–> CH3CHO + H2O [ xt, nhiệt độ]

CH3COOC2H3+ NaOH——> CH3COONa + CH3CHO + H2O [nhiệt độ]

Ngoài ra còn quá trình lên men sữa chua cũng tạo ra CH3CHO như sau:

Hi vọng sau bài này, các bạn đã biết về andehit axetic và các phản ứng đặc trưng của nó. Cũng như hiểu thêm về bộ môn hóa học. Chúc các bạn học tốt!

Xem thêm:  Isopren

Axit axetic CH3COOH chính là giấm ăn thu được sau quá trình lên men rượu Etylic C2H5OH và được dùng để điều chế dược phẩm, thuốc diệt cỏ, phẩm nhuộm, sợi tơ nhân tạo... Vậy tính chất hóa học và phương trình điều chế axit axetic được thể hiện như thế nào? Cùng theo dõi bài viết dưới đây để đi tìm câu trả lời chính xác nhất nhé.

Công thức phân tử của axit axetic

Tính chất hóa học nổi bật của axit axetic CH3COOH

- Axit axetic là chất lỏng không màu, có vị chua và tan vô hạn trong nước.

- Dung dịch axit axetic nồng độ từ 2 - 5% sẽ được dùng làm giấm ăn.

- Với công thức CH3COOH, gồm 1 nhóm -OH liên kết với nhóm C=O tạo thành nhóm -COOH và chính nhóm -COOH làm cho phân tử có tính axit. 

- Axit axetic là một axit yếu, yếu hơn các axit HCl, H2SO4, HNO3, H2SO3 nhưng mạnh hơn axit cacbonic H2CO3. Axit axetic cũng có đầy đủ tính chất của một axit. 

Tính chất hóa học của axit axetic như: 

1. Tính axit yếu

-  Dung dịch axit axetic làm đổi màu quỳ tím thành đỏ.

-  Axit axetic tác dụng với oxit bazo, bazo tạo thành muối và nước 

 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Ví dụ cho axit axetic tác dụng với natri axetat [CH3COONa], ta có phương trình:

 CH3COOH + CaO → [CH3COO]Ca + H2O

-  Axit axetic tác dụng với kim loại trước H giải phóng H2

 2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa +H2

-  Axit axetic tác dụng với axit yếu hơn 

2CH3COOH + CaCO3 → [CH3COO]2Ca + CO2 +H2O

2. Axit axetic tác dụng với rượu tạo ra este và nước [xúc tác là H2SO4 đặc nóng]

CH3COOH + HO-C2H5 → CH3COOC2H5 + H2O

3. Phản ứng cháy

Axit axetic cháy trong oxy tạo sản phẩm gồm CO2 và H2O: 

CH2COOH + 2O2  [nhiệt độ] → 2CO2  + 2H2O

Các phương pháp điều chế axit axetic 

Hình ảnh các phương trình điều chế axit axetic nổi bật

- Trong công nghiệp, đi từ Butan C4H10

              2CH10 + 3O2 [xúc tác, to] → 4CH3COOH + 2H2O

- Để sản xuất giấm ăn, người ta thường dùng phương pháp lên men dung dịch rượu etylic loãng

              CH3CH2OH + O2  → CH3COOH + 2H2O

Chú ý: Những hợp chất hữu cơ phân tử có chứa nhóm -COOH, có công thức thức CnH2n + 1 COOH được gọi là axit cacboxylic no đơn chức và cũng có tính chất tương tự axit axetic.

Cùng thử trả lời câu hỏi trắc nghiệm dưới đây để biết thêm phương pháp điều chế axit axetic.

Câu hỏi: "Trong công nghiệp, phương pháp hiện đại nhất được dùng để điều chế axit axetic là gì?"

A: Lên men giấm

B: Oxi hóa anđehit axetic

C: Đi từ metanol

D: Oxi hóa n-butan

Đáp án là C: Bởi tất cả các cách trên đều điều chế được axit axetic trực tiếp. Tuy nhiên, trong công nghiệp, người ta thường đi từ metanol để điều chế axit axetic. 

Với phương trình hóa học: 

                  CH3OH + CO [xúc tác, nhiệt độ] → CH3COOH

Đây là phương pháp hiện đại để sản xuất axit axetic. Do metanol và cacbon oxit được điều chế từ metan có sẵn trong khí thiên nhiên và khí mỏ dầu nên chi phí sản xuất rẻ, tạo sản phẩm với giá thành hạ. 

Để sản xuất axit axetic, người ta có thể đi từ những nguồn nguyên liệu khác nhau, như phương pháp tổng hợp, phương pháp vi sinh, phương pháp hóa gỗ. Tuy nhiên, để đáp ứng các nhu cầu sử dụng hóa chất axit axetic ngày càng lớn, hiện nay người ta thường dùng phương pháp tổng hợp. 

Các phương pháp quan trọng nhất để tổng hợp axit axetic là tổng hợp metanol và CO [cacbonyl hóa metanol], quá trình oxy hóa axetaldehyt. Ngoài ra, axit axetic còn thu được khi oxi hóa cacbua hydro, trong đó axit axetic là một sản phẩm phụ. 

Điều chế axit axetic để ứng dụng trong sản xuất và đời sống

>>> 4 công dụng của axit axetic với sức khỏe bạn nên biết

Tham khảo một số phản ứng điều chế CH3COOH mà chỉ cần tiến hành 1 lần

- Phương trình điều chế axit axetic trong phòng thí nghiệm:

CH3CHO + 1/2O2  [xúc tác Mn[CH3COO]2 , to → CH3COOH

- Phương pháp điều chế axit axetic cổ điển:

C2H5OH + O2 [xúc tác men giấm, 25 -30 oC  → CH3COOH + H2 O

- Điều chế axit axetic trong công nghiệp: 

CH3OH + CO [xúc tác CO, to]  → CH3COOH  

2C4 H10 + 5O2 [xt Mn2+, 150oC, 55atm]→ 4CH3COOH + 2H2O

CH3CN + 2H2O [xt: H+, to ]→ CH3COOH + NH3

CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl

CH3-CBr3 + 3NaOH → CH3COOH + 3NaBr + H2O

- Phản ứng cơ magie:

CH3COOMgCl + HCl [xúc tác to → CH3COOH + MgCl2 

- Phương trình phản ứng của Andehit axetic + Br

Br2  +   CH3CHO   +   H2O  →  CH3COOH    +    2HBr

- Phản ứng của Andehit axetic + phenol tạo ra axit axetic

- Phenol không phản ứng với andehit axetic mà chỉ phản ứng với anhidrit axetic

 C6H5OH + [CH3CO]2O → C6H5OOCH3 + CH3COOH

- Na2SO3 phản ứng được với dung dịch Br2 vì lưu huỳnh trong muối có số oxi hóa trung gian +4 nên có thể bị Br2 oxi hóa lên +6, còn Brôm thì bị khử xuống -1 điều chế andehit axetic          

Những thông tin trên là cách điều chế axit axetic hiệu quả, hy vọng rằng nội dung này đã giúp được mọi người hiểu rõ hơn về hóa chất này, những đắc điểm tính chất và điều chế để có thể áp dụng trong quá trình học tập, nghiên cứu và sản xuất axit axetic. Quý khách hàng có nhu cầu sử dụng axit axetic, hóa chất thí nghiệm để nghiên cứu, thí nghiệm hãy liên hệ ngay cho LabVIETCHEM theo số HOTLINE 0826 020 020 để được báo giá TỐT nhất về sản phẩm.