Ancol và những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. Phenol cũng là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzel. Show
Bài viết này chúng ta sẽ so sánh tính chất hóa học và tính chất vật lí của Ancol và Phenol qua đó giúp các em có cái nhìn hệ thống hơn về hai hợp chất hữu cơ có khá nhiều ứng dụng trong thực tế đời sống. I. So sánh tính chất vật lý của Ancol và Phenol Bạn đang xem: So sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol – Hóa lớp 11 • Tính chất vật lý của Ancol – Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđcacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro (ảnh hưởng đến độ tan). – Từ C1 đến C12 ancol ở thể lỏng (khối lượng riêng d < 1), từ C13 trở lên ở thể rắn. – Từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước vì có liên kết H với nước. – Độ rượu = (Vancol nguyên chất/Vdd ancol).100 – Các poli như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt. • Tính chất vật lý của Phenol – Phenol là chất tinh thể không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 42oC. – Ở nhiêt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. Khi đun nóng ở nhiệt độ 70oC trở lên thì tan vô hạn trong nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom,… – Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da. II. So sánh tính chất hóa học, cấu tạo của Ancol và Phenol • Giống nhau: Có nhóm -OH trong phân tử; tác dụng được với kim loại kiềm Na, K tạo thành muối và hidro. 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ (Natri phenolat) 2ROH + 2Na → 2RONa + H2↑ (R có thể là C2H5) • Khác nhau:
– Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí ortho, para (o-, p-) tăng lên, nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí ortho, para. Nguyên nhân: – Vòng benzen (hay gốc C6H5 phenyl) hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit dù rất yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic). Như vậy nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol. * Giải thích: Phenol tác dụng được với dung dịch kiềm còn ancol thì không vì: – Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm -OH của phenol linh động hơn H trong nhóm -OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (yếu hơn cả axit cacbonic, phenol có tên gọi khác là axit phenic). Hy vọng việc so sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol trong bài viết này cũng giúp các em hệ thống lại kiến thức về chúng, qua đó ghi nhớ tốt hơn. Mọi góp ý và thắc mắc các em hãy để lại bình luận dưới bài viết để THPT Sóc Trăngghi nhận và hỗ trợ, chúc các em học tốt. Đăng bởi: THPT Sóc Trăng Chuyên mục: Giáo Dục Bản quyền bài viết thuộc trường trung học phổ thông Sóc Trăng. Mọi hành vi sao chép đều là gian lận. Nguồn chia sẻ: Trường THPT Thành Phố Sóc Trăng (thptsoctrang.edu.vn) C6H5OH + Br2 → C6H2Br3OH + HBr được THPT Sóc Trăng biên soạn giúp những bạn viết và cân đối đúng phương trình khi cho phenol công dụng với Br2, phenol có công thức hóa học là C6H5OH. Mời những bạn tìm hiểu thêm . 1. Phương trình phản ứng Phenol Br2C6H5OH + 3B r2 → C6H2Br3OH + 3HB r↓ trắng 2. Điều kiện phản ứng Phenol và Br2Không có Bạn đang xem : C6H5OH + Br2 → C6H2Br3OH + HBr 3. Hiện tượng phân biệt phản ứngDung dịch Brom ( Br2 ) bị mất màu, dần Open kết tủa trắng . 4. Mở rộng phương trình phản ứng Phenol và Br2 Các bạn hoàn toàn có thể viết phương trình dưới dạng cấu trúc để hoàn toàn có thể thấy rõ chính sách phản ứng . 5. Bài tập vận dụng tương quanCâu 1. Phenol không phản ứng với chất nào sau đây? A. Na . B. NaOH . C. NaHCO3 . D. Br2 . Đáp án CC6H5OH + 3B r2 → C6H2Br3OH + 3HB r C6H5OH + Na → C6H5ONa + 50% H2 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O Câu 2. Cho các phát biểu sau về phenol: ( a ) Phenol vừa công dụng được với dung dịch NaOH vừa tính năng được với Na . ( b ) phenol tan được trong dung dịch KOH . ( c ) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic . ( d ) phenol phản ứng được với dung dịch KHCO3 tạo CO2 . ( e ) Phenol là một ancol thơm . Trong những trường hợp trên, số phát biểu đúng là A. 5 B. 2 C. 3 D. 4 . Đáp án C( a ) Phenol vừa tính năng được với dung dịch NaOH vừa công dụng được với Na . ( b ) phenol tan được trong dung dịch KOH . ( c ) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic . Câu 3. Hợp chất hữu cơ X( phân tử chứa vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2. Khi X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng. Mặt khác, X tác dụng được với dung dịch NaOH theo tỉ lệ số mol 1 : 1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. C6H5CH ( OH ) 2 . B. HOC6H4CH2OH C. CH3C6H3 ( OH ) 2 . D. CH3OC6H4OH . Đáp án BChất X phản ứng với Na tạo ra nH2 = nX => có 2 nhóm – OH. X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 1 => Có 1 nhóm OH gắn vào nhân thơm . => X là : X là HOC6H4CH2OH . => Đáp án B Câu 4. Để nhận biết ba lọ mất nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic, người ta dùng một thuốc thử duy nhất là: A. Na B. Dung dịch NaOH C. Nước brom D. Ca ( OH ) 2 Đáp án C. Dùng nước brom, chất nào làm mất màu dung dịch brom ⇒ stiren ; chất nào tạo kết tủa trắng với nước brom ⇒ phenol ; còn lại không hiện tượng kỳ lạ gì là ancol benzylic Câu 5. Khi thổi khí CO2 dư vào dd C6H5ONa muối vô cơ thu được phải là NaHCO3 vì: A. phênol là chất kết tinh, ít tan trong nước lạnh . B. tính axit của H2CO3 > C6H5OH > HCO3 – . C. CO2 là một chất khí . D. Nếu tạo ra Na2CO3 thì nó sẽ bị CO2 dư công dụng tiếp theo phản ứng : Na2CO3 + CO2 + H2O → 2N aHCO3 . Đáp án BTa có H2CO3 có Ka 1 = 4,2 x 10-7 ; Ka 2 = 4,8 x 10-11 ; C6H5OH có Ka = 1,047 x 10-10 → tính axit của H2CO3 > C6H5OH > HCO3 – Câu 6. Dung dịch A gồm phenol và xiclohexanol trong hexan (làm dung môi). Chia dung dịch A làm hai phần bằng nhau:
Khối lượng của phenol và xiclohexanol trong dung dịch A lần lượt là : A. 25,38 g và 15 g B. 16 g và 16,92 g C. 33,84 g và 32 g D. 16,92 g và 16 g Đáp án CGọi số mol trong 50% dung dịch A là : nC6H5OH = x mol ; nC6H11OH = y mol nH2 = 1/2. nC6H5OH + 50%. nC6H11OH = 0,17 mol ⇒ x + y = 0,34 mol n ↓ = nC6H2OHBr3 = nC6H5OH = 0,18 mol ⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,16 ⇒ mphenol = 0,18. 94.2 = 33,84 g ; mxiclohexanol = 0,16. 100.2 = 32 g Câu 7. Hãy chọn các phát biểu đúng về phenol (C6H5OH): Xem thêm: Trắc nghiệm Sinh học 10 Bài 1 có đáp án năm 2021 mới nhất ( 1 ). phenol có tính axit nhưng yếu hơn axit cacbonic ; ( 2 ). phenol làm đổi màu quỳ tím thành đỏ ; ( 3 ). hiđro trong nhóm – OH của phenol linh động hơn hiđro trong nhóm – OH của etanol, như vậy phenol có tính axit mạnh hơn etanol ; ( 4 ). phenol tan trong nước ( lạnh ) vô hạn vì nó tạo được link hiđro với nước ; ( 5 ). axit picric có tính axit mạnh hơn phenol rất nhiều ; ( 6 ). phenol không tan trong nước nhưng tan tốt trong dung dịch NaOH . A. ( 1 ), ( 2 ), ( 3 ), ( 6 ) . B. ( 1 ), ( 2 ), ( 4 ), ( 6 ) . C. ( 1 ), ( 3 ), ( 5 ), ( 6 ) . D. ( 1 ), ( 2 ), ( 5 ), ( 6 ) . Đáp án C( 2 ) sai vì phenol có tính axit rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím . ( 4 ) sai vì phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66 oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton, … Có 4 phát biểu đúng là ( 1 ), ( 3 ), ( 5 ), ( 6 ) Câu 8. Phát biểu không đúng là: A. Dung dịch natri phenolat phản ứng với khí CO2, lấy kết tủa vừa tạo ra cho tính năng với dung dịch NaOH lại thu được natri phenolat B. Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tính năng với dung dịch HCl lại thu được phenol C. Axit axetic phản ứng với dung dịch NaOH, lấy dung dịch muối vừa tạo ra cho công dụng với khí CO2 lại thu được axit axetic D. Anilin phản ứng với dung dịch HCl, lấy muối vừa tạo ra cho tính năng với dung dịch NaOH lại thu được anilin Đáp án CAxit axetic mạnh hơn H2CO3 nên CO2 không hề phản ứng được với muối axetat để tạo axit axetic . Câu 9. Để nhận biết 3 lọ mất nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic, người ta dùng một thuốc thử duy nhất là: A. Na B. Dung dịch NaOH C. Nước brom D. Ca ( OH ) 2 Đáp án CTrích mẫu thử và đánh số thứ tự Ta dùng nước brom phản ứng lần lượt với 3 lọ mất nhãn Nếu Open ↓ → phenol C6H5OH + 3B r2 → C6H2Br3OH + 3HB r Nếu brom mất màu → stiren : C6H5CH = CH2 + 3B r2 → C6H5CHBr-CH2Br Nếu không có hiện tượng kỳ lạ gì → ancol benzylic . Câu 10. Một dung dịch A chứa 5,4 gam chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dung dịch M phản ứng với nước brom (dư), thu được 17,25 gam hợp chất B chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức phân tử chất đồng đẳng của phenol là A. ( CH3 ) 2C6 H3 – OH . B.CH 3 – C6H4-OH . C.C 6H5 – CH2-OH . D.C 3H7 – C6H4-OH . Đáp án BA + 3B r2 → B + 3HB r x 3 x 3 x nBr2 = nHBr = xnBr2 = nHBr = x Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : mA + mBr2 = mhợp chất + mHBr => 5,4 + 160.3 x = 17,25 + 81.3 x => x = 0,05 mol => MA = 5,4 / 0,05 = 108 => A chỉ hoàn toàn có thể là CH3 – C6H4-OH . Câu 11. Để điều chế axit picric, người ta cho 7,05 gam phenol tác dụng với HNO3 đặc, H2SO4 đặc. Biết lượng axit HNO3 đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết. Số mol HNO3 cần dùng và khối lượng axit picric tạo thành là : A. 0,5625 mol ; 34,75 gam . B. 0,5625 mol ; 34,35 gam . C. 0,28125 mol ; 17,175 gam . D. 0,45 mol ; 42,9375 gam . Đáp án CPhương trình hóa học : C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 ( NO2 ) 3OH + 3H2 O Phương trình : 94 → 189 → 229 ( g ) Theo đề bài m phenol = 7,05 gam ⇒ mHNO3 = 7,05. 189 / 94 = 14,175 gam ⇒ nHNO3 = 0,225 mol ⇒ nHNO3 dùng = 0,225 + 25 %. 0,225 = 0,28125 mol maxit picric = 7,05. 229 / 94 = 17,175 gam … … … … … … … … … … .. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2OCH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O Trên đây THPT Sóc Trăng đã ra mắt tới những bạn C6H5OH + Br2 → C6H2Br3OH + HBr. Để hoàn toàn có thể nâng cao hiệu quả trong học tập, THPT Sóc Trăng xin trình làng tới những bạn học viên tài liệu Giải bài tập Toán 11, Chuyên đề Hóa học 11, Giải bài tập Hoá học 11. Tài liệu học tập lớp 11 mà THPT Sóc Trăng tổng hợp và đăng tải . Để tiện trao đổi, chia sẻ kinh nghiệm giảng dạy và học tập môn học THPT, THPT Sóc Trăng mời các bạn truy cập nhóm riêng dành cho lớp 11 sau: Nhóm Tài liệu học tập lớp 11 để có thể cập nhật được những tài liệu mới nhất. Đăng bởi : trung học phổ thông Sóc Trăng |
